霍夫曼降解（霍夫曼降解反应）

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本文主要内容一览

• 1、乙酰苯胺可以发生霍夫曼反应吗
• 2、乙酰苯胺可以发生霍夫曼降解吗
• 3、吗啡分子显酸碱两性是由于分子中存在
• 4、羧基怎么变成酰氨基
• 5、霍夫曼降解反应机理图
• 6、亚胺和溴氢氧化钠反应

霍夫曼降解（霍夫曼降解反应）

1乙酰苯胺可以发生霍夫曼反应吗

乙酰苯胺可以发生霍夫曼反应。根据查询相关公开信息显示，霍夫曼降解是碱进攻氨基上的氢而卤仿反应是碱进攻羰甲基上的氢，也就是说要比较两者氢的酸性大小而在乙酰胺中氨基氢的酸性要大于甲基氢，所以其先被进攻，生成霍夫曼降解产物。

霍夫曼降解（霍夫曼降解反应）

2乙酰苯胺可以发生霍夫曼降解吗

乙酰苯胺不可以发生霍夫曼降解。乙酰胺在醋酐催化下高温酰胺化得到吡啶二甲酰亚胺，是可以通过霍夫曼降解、酯化而得到目标化合物的，而乙酰苯胺是不可以发生霍夫曼降解的。霍夫曼降解反应又名霍夫曼重排反应，指的是酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的强碱溶液共热作用时，脱去羰基生成少一个碳的伯胺反应。

3吗啡分子显酸碱两性是由于分子中存在

吗啡分子显酸碱两性,是由于分子中存在：吗啡因结构中含有酚羟基和叔氮原子，显酸碱两性

1847年德国化学家李比希（Liebig）推导出其分子式为C17H19NO3。Wright通过双乙酰化实验确证了吗啡的两个自由羟基的存在，Grimaux发现其中一个羟基非常容易发生甲基化，从而推断可能是酚羟基。

可待因氧化为可待酮的实验证实了另外一个为醇羟基，剩下的不活泼的氧必定为为醚键。氢化实验证实了双键的存在。

VonBraun降解（NMe—NCN）以及Hoffman降解意味着环状三级胺的存在，连续的霍夫曼降解可以得到三甲基胺、乙烯和芳环骨架，在锌粉中蒸馏吗啡可以得到氧化的菲环骨架。1925年，罗宾逊（RobinSon）首次正式确定其结构式。

1952年，盖兹（Gates）通过首次全合成证实了罗宾逊推导的结构式的正确性。[3]1955年，Hodgkin发表了吗啡的氢碘酸盐二水化合物的单晶结构研究，同年，Kartha通过研究的氢溴酸盐二水合化合物最终确定了吗啡的绝对构型。1968证明其绝对构型。70年代后，逐渐揭示出其作用机制。

4羧基怎么变成酰氨基

羧酸的话用Hofmann重排 先变成酰胺,然后与次氯酸钠反应就行。 这类的反应有很多,都是一些重排,中间体一般是酰基氮宾,然后重排水解。都有一个脱CO2过程,因此生成的是少一个碳原子的胺

5霍夫曼降解反应机理图

霍夫曼降解反应机理图如下：

霍夫曼酰胺降解（Hofmann降解）又称霍夫曼重排反应，是指一级酰胺在溴（或氯）和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。

这一反应以其发现者奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠，次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯，异氰酸酯水解，放出二氧化碳，同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。

奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼的简介：

霍夫曼1818年4月8生于德国的吉森，18岁时进入吉森大学学习法律，但他最感兴趣的课程不是法律，而是哲学，尤其是自然哲学。

在霍夫曼学习期间，吉森大学的李比希实验室和李比希的讲学、实验吸引了许多学生听课多霍夫曼就是这些听讲的学生之一。

他被李比希的讲课迷住了，决心放弃法律专业改学化学。霍夫曼找到李比希，说明了他的想法，同时又和校方进行了交涉。最终，霍夫曼戍了李比希的得意学生。

霍夫曼于1892年5月5日逝世、临终前还在工作。那天的上午他做了学术报告，下午在学院审查了两个学生的学术论文，晚上在家中招待了几位来访的客人。

临睡前，他突然觉得不适，当医生赶来时，他呼吸急促，面色苍白。也许知道自己不行了，他艰难地向助手述说了应撰写的最后一篇论文。当晚，他就停止了呼吸。

霍夫曼去世时，享年74岁。他的逝世，给科学界带来了巨大的悲哀。德国化学会为了纪念霍夫曼，把他们的会址命名为“霍夫曼之家”。

6亚胺和溴氢氧化钠反应

亚胺和溴氢氧化钠反应邻氨基苯甲酸，水解后霍夫曼降解。在构造上，亚胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基（-NHR或-NR）取代而成的化合物。也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。液体酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。酰胺的沸点比相应的羧酸高。在极性溶剂中，溴易发生异裂，生成溴离子，发生离子型反应，例如溴与烯烃的加成。苯（用溴化铁做催化剂）和纯溴的取代反应，不用催化剂反应很慢，用铁做催化剂时，不需加热，即可发生反应，该反应是放热反应，亚胺和溴氢氧化钠反应邻氨基苯甲酸，水解后霍夫曼降解。