四苯基卟啉（四苯基卟啉溶于什么溶剂）

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本文主要内容一览

• 1、卟啉的结构
• 2、4溴苯基卟啉什么颜色
• 3、吡啶三氧化硫与吡咯反应
• 4、用羟基造句大约30个左右
• 5、卟啉遇酸变成什么颜色

四苯基卟啉（四苯基卟啉溶于什么溶剂）

1卟啉的结构

卟啉的结构是环状结构。

卟啉porphyrin（s）是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥（=CH-）互联而形成的大分子杂环化合物。其母体化合物为卟吩（porphin，C20H14N4），有取代基的卟吩即称为卟啉。卟啉环有26个π电子，是一个高度共轭的体系，并因此显深色。

“卟啉”一词是对其英文名称porphyrin的音译，其英文名则源于希腊语单词，意为紫色，因此卟啉也被称作紫质。许多卟啉以与金属离子配合的形式存在于自然界中，如含有二氢卟吩与镁配位结构的叶绿素以及与铁配位的血红素。人体内卟啉积累过多时会造成卟啉病，也称紫质症。

实验室合成：

实验室中，卟啉通常是用取代醛类和吡咯在酸中的缩合反应来合成的，并且一般需要用路易斯酸催化。反应的产率不高，反应后会产生大量的副产物，可以通过柱色谱法除去。卟啉环与金属盐（如溴化亚铁）作用，可以得到相应的键联金属卟啉。

这个合成卟啉的方法一般被称为罗斯曼法Rothemund或阿德勒法Adler。1936年Rothemund首先合成四苯基卟啉TPP，他采用吡啶为溶剂，使苯甲醛和吡咯在封管中加热反应数十小时，产率极低，并且可以参与反应的苯甲醛衍生物很少。

后来，这个方法被Adler和Longo作了深入研究，改为用丙酸作介质，使芳香醛与吡咯回流反应后，冷却、过滤，滤饼用热水和甲醇分别洗涤，真空干燥晶体，得到卟啉。与Rothemund的方法相比，这个改进法可以获得较高产率20%的卟啉，操作简单，适用的取代苯甲醛也较多，因此一直沿用至今。

四苯基卟啉（四苯基卟啉溶于什么溶剂）

24溴苯基卟啉什么颜色

4溴苯基卟啉是紫黑色。根据查询相关公开信息显示，cas29162-73-0/5，10，15，20-四(4-溴苯基)卟啉/meso-Tetra(p-bromophenyl)porphine。中文名称：间-四(对-溴苯基)卟啉，是紫黑色不透明的单晶体。

3吡啶三氧化硫与吡咯反应

吡咯（1-氮杂-2,4-环戊二烯），杂环化合物之一。分子式C4H5N，分子量：67.09，CAS号109-97-7。熔点-23℃，沸点129-131℃，密度0.967g/cm3。多个吡咯环可以形成更大的环系，如血红蛋白中的卟啉环，叶绿素中的卟吩环和维生素B12中的咕啉环。

历史

1857年，它从骨头的热解物中分离出来。它的名字来自希腊的pyrrhos（πυρρ，“微红，火热”），来自用来检测它的反应—当它被盐酸浸湿后赋予木材红色。

理化特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代 。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。

酸性比较：乙酸苯酚 吡咯 环己醇

反应

酸碱性

吡咯碱性较其它胺类弱，其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系（Π56）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。

吡咯有微弱酸性，其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子，与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。

芳香性

与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。这是由于吡咯π电子云密度高于苯，且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸，因易被氧化，常使用温和的非质子试剂硝酸乙酰酯；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶与三氧化硫加合物作磺化试剂。

[吡咯的共振式]

吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有取代基的衍生物。

[吡咯的Vilsmeier-Haack反应其中巯基作为保护基，可在兰尼镍催化下加氢脱去。]

吡咯与醛缩合得卟啉环，如苯甲醛与吡咯反应，冷凝得四苯基卟啉。对于取代吡咯，如已有基团为邻对位定位基，第二个基团进入相邻α位；如为间位定位基，则进入间位α位。

聚合

吡咯在浓酸中树脂化，在冷的稀酸或三氯化铁的甲醇溶液中聚合，得到导电化合物聚吡咯。[3]

nC4H4NH + 2FeCl3 → (C4H2NH)n + 2 FeCl2 + 2 HCl

氧化

与其它胺一样，吡咯在空气中和光照下氧化变黑，生成聚吡咯和多种胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸馏。

D-A反应

吡咯在一定条件下例如路易斯酸催化，或加热，高压而作为双烯体参与D-A反应。

主要用途

其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。

危险危害

健康危害： 吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。

燃爆危险： 本品易燃，具刺激性。

危险特性： 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

4用羟基造句大约30个左右

5卟啉遇酸变成什么颜色

绿色。卟啉自由碱通常是紫或紫红色固体，遇酸则变成绿色，对光敏感，人工合成的卟啉最简单的是四苯基卟啉(H2TPP)，在紫外或可见光作用下，能有效释放单线态氧。